Найімовірнішою основою назви вбачають старослов’янське вѣно — посаг за нареченою.[6] Появу такої назви пояснюють тим, що Вінниця і землі, що оточують її, були в XIV ст. захоплені литовським князем Ольгердом і подаровані ним його племінникам. Однак, «віно» є виключно юридичним терміном із шлюбного права, який застосовувався лише стосовно жінок; крім того, племінники залишалися васалами великого князя й увійшли в землю Подільську з його «презволения», а не внаслідок так званого дарування. Оскільки початковою назвою міста є Вѣничя (за Списком міст руських) або Вѣница (за літописами русько-литовськими), що збігається з назвою великої притоки Богу (Південного Бугу), у межиріччі яких власне розпочалося стале освоєння території Вінниці (за археологією, з першої чверті ХІІІ ст.), дане найменування необхідно вважати гідронімом аграрно-символічного (родинно-сакрального) змісту. При цьому однокорінними словами, крім вѣно, є насамперед старослов’янські слова вѣн — брат, родич, спільник, вѣна — ріка, притока, вѣнча — свято врожаю, вѣнди — родові знаки (і рибальські гачки як омонім), вѣ — гілка, рід (як омонім — також займенник «ми»). В уривку «Західноруського, або Білоруського літопису „О Подолской земли“ вказано варіант назви „Бениця“. Назва міста мала багато різних варіантів транслітерації. Але 27 січня 2010 р. постановою кабінету міністрів N 55 було визначений єдиний варіант написання „Vinnytsia“.
Старовинна Вінниця
Заселені ці території були в давні часи. Із середини X століття тут поселились племена уличів і тиверців, що входили до складу Київської Русі. Згодом край відійшов до Галицько-Волинського князівства. Понад сто років тут панувала Золота Орда. На тлі внутрішніх ординських усобиць Брацлавщина (Брасійя арабських авторів ад-Дімашки та ал-Ідрісі, Прославія або Браславія флорентійської хроніки М.Віллані) вперше відокремилася від Орди внаслідок угорсько-брацлавського та угорсько-брацлавсько-польського походів — відповідно, 1352 та 1354 рр.
На цей час (не пізніше 1355 р.) у містах, що були „градами руськими“ регіональної групи „на Полі“, остаточно утвердився отаманський адміністративний устрій „за звичаєм“. Саме із цими отаманами довелося домовлятися державцям русько-литовського походження після перемоги у 1362 році війська литовського князя Ольгерда над татарами, їх спільником Дмитром, коли Поділля (Подолля, як стали називати край із містами навколо шляху „Великий Дол“ від Черкас до Кам’янця) потрапило під владу литовського князівства.
Племінники князя Ольгерда — Юрій, Олександр, Федір і Костянтин Коріятовичі, почали будувати в подільських містах фортеці вже як державні резиденції, а також засновувати нові міста-фортеці. В історіографії XIX—XX ст. вважалося, що серед них могла бути й Вінниця, однак, нові археологічні та документальні відомості це спростовують.
В документах 1363 року Вінниця не згадується: дата за принципом „не пізніше“ є так само ймовірною гіпотезою відносно битви напередодні (1362 р.), як і заснування отаманської Вінниці на згарищі руського града — не пізніше 1355 р. (відносно походу 1354 р.). Умовне започаткування літопису Вінниці з 1363 року пов’язане з намаганням Великого Литовського князівства утвердити своє володарювання на Поділлі, укріпити обороноздатність регіону. Міста існували напередодні: давньоруська „археологічна“ Вінниця у межах староміської території — за 150 років напередодні литовської експансії, безперервна Вінниця під управлінням отамана — близько десятиліття перед загарбанням Поділля Литвою. У сенсі обрання критерієм для організації міста наявності його адміністративної й самоврядної функцій дата „не пізніше 1355 р.“ є вірогідною.
Цікавими постають непрямі свідчення першоджерел про долитовську князівську протекцію над вінницькою територіальною громадою, що являла „насамперед земельну громаду“ (В.Отамановський). Серед писемних документів XIV ст. для Вінниці найцікавішими є: Список міст руських, складений близько середини, відредагований наприкінці століття, який зафіксував територіальні здобутки Русі, у тому числі ХІ-ХІІІ ст.; грамота Гринькові Сокілецькому від Федора Коріятовича 1391 р., у якій згадується „княгиня Вінницька“ (що саме по собі наводить на думку про долитовську феодальну належність Вінниці; грамота виявлена у Національному архіві Республіки Білорусь у 2001 р.); повідомлення „Повісті про Поділля“ з русько-литовських літописів про посадження князем Вітовтом старост у Брацлаві, Сокільці та Вінниці (події 1393 року).
Вінниця на рубежі XIX-ХХ століть
Спорудження в 1871 Києво-Балтської залізниці та відкриття залізничного сполучення Козятин-Здолбунів сприяло потужному економічному зростанню Вінниці. Вінниця стала центром регіону, де стрімко розвивалася цукрова галузь, значною мірою завдяки німецьким інвестиціям. За останні 40 років XIX століття Вінниця економічно зросла майже в три з половиною рази. Центр міста, зокрема навчальні заклади, театр, готель, водонапірну вежу будує талановитий архітектор Григорій Артинов.
З початком світової війни 1914 року місто стає адміністративним центром Подільської губернії, з огляду на прифронтове розташування Кам’янця.
Бурхливі події відбувались у Вінниці протягом 1917–1920. Владу утримували революційні комітети, ставленики австро-угорських військ, денікінської армії. На владу у Вінниці претендували три структури:
- Рада громадських організацій (голова — З. Грохольський);
- Подільська губернська українська Рада (голова — Д. Маркович);
- Рада робітничих і солдатських депутатів Поділля (голова — Є. Едельштейн).
Пізніше Вінниця на досить складному етапі Української революції (листопад 1918 — травень 1920 рр.) тричі ставала місцем перебування урядових структур Української Народної Республіки і саме тут, у готелі „Савой“, ухвалювалися принципові, доленосні для національної державності рішення.
Вінниця була столицею України. З 2 лютого 1919 року Директорія УНР переїхала до Вінниці, через складну політичну обстановку. Директорія тоді була найвищим органом державної влади, тому на цілий місяць Вінниця стала столицею України.
Радянські часи
1923 року місто стає центром округу, а від 1931 року й досі — адміністративним центром утвореної Вінницької області. Непоправних втрат зазнало місто в роки репресій комуністичного режиму. У передвоєнний період 1937—1941 року органами НКВД у Вінниці здійснювалися масові розстріли мирного населення. За результатами сучасних досліджень, вважається, що загальна кількість репресованих за цей період в Вінниці і області сягає близько 20 000 чоловік.
Спустошення йому завдали й німецькі окупанти, які встановили у Вінниці особливий режим у зв’язку з розміщенням неподалік ставки „Вервольф“. Під час війни 1941–1945 рр. офіційно кількість жителів із 100 тисяч скоротилась до 27 тис., із 50 промислових підприємств уціліло лише 10, дотла були зруйновані 1880 житлових будинків. Героїчними зусиллями вінничан та відряджених із інших регіонів країни наприкінці 1948 року майже цілком було відбудовано промисловість міста, а в подальші роки в обласному центрі потужно розвивались електронна, радіотехнічна та металообробна та інші галузі.
1972 року у місті утворено три райони: Лєнінський (правий берег Бугу), Староміський (південний схід міста), Замостянський (північний схід міста), які наприкінці лютого 2012 року ліквідовано.
З проголошенням Україною суверенності, Вінниця стала третім містом в Україні, у якому на головній площі з офіційної згоди місцевої влади замайорів синьо-жовтий прапор.
Сучасність
Нині Вінниця постійно зростає, набуває європейських рис, розвивається, як промисловий та адміністративний центр області, органічно пов’язаний з іншими регіонами держави. За ініціативи та сприяння міської влади в останні 2 роки розширилась інфраструктура підтримки підприємництва. Розвиток підприємництва набуває більш вагомого соціального і економічного значення. У всьому валовому обсягу міста його частка досягла 11 %, а динаміка зростання свідчить про наявність достатнього внутрішнього потенціалу.
У першій половині 2000-них років у місті починається забудова мікрорайону „Поділля“. У 2011 почалась забудова мікрорайону Академічного. Журнал «Фокус» оголосив Вінницю найкращим містом для життя в Україні за підсумками рейтингу 2013 року.
13 травня 2015 Верховна Рада України прийняла проект Постанови про зміну і встановлення меж міста Вінниця і Вінницького району Вінницької області № 2803 від 08.05.2015, який підтримали 245 народних депутатів.